天然产物有机合成原理与实例解析

第1章  绪论
1.1  天然产物与天然产物化学
1.2  天然产物化学与药物开发
1.3  天然产物的生物合成途径
1.3.1  一次代谢与二次代谢
1.3.2  二次代谢产物的生物合成途径
1.4  天然产物的化学合成
第2章  天然产物有机合成的重要方法
2.1  逆合成分析法
2.2  不对称合成
2.2.1  对映异构体含量与构型的测定
2.2.2  不对称合成方法
2.2.3   有机小分子催化的不对称合成反应
2.3  官能团的保护
2.3.1  羟基的保护
2.3.2  1 .2 和1.3 二醇羟基的保护
2.3.3   醛酮羰基的保护
2.3.4   羧基的保护
2.3.5   氨基的保护
2.3.6  活泼碳氢键和碳碳三键的保护
2.4  周环反应
2.4.1  电环化反应
2.4.2  环加成反应
2.4.3   σ迁移反应
2.5   烯烃复分解反应
2.5.1  烯烃复分解反应主要类型
2.5.2  烯烃复分解反应的机理
2.5.3   烯烃复分解反应在天然产物合成中的应用
2.6  钯等过渡金属催化的偶联反应
2.6.1  钯催化偶联反应的基本原理
2.6.2  各种偶联反应
2.6.3   钯催化偶联反应在天然产物合成中的应用
2.7  生物催化在有机合成中的应用
2.7.1  生物催化概述
2.7.2  微生物发酵和酶法合成天然产物
2.7.3   生物催化水解反应
2.7.4   生物催化不对称还原反应
2.7.5   生物催化的酯化反应
第3章  天然产物合成的基本策略
3.1  汇聚合成与一条线合成
3.2  合成问题简化
3.2.1  利用分子的对称性
3.2.2  模型化合物的运用
3.3  导向基
3.4  立体化学的控制
3.4.1  立体化学控制的一些反应
3.4.2  Zimmerman Traxler 反应过渡态模型
3.4.3   端基效应
3.5   极性转换
3.6  潜在官能团
3.6.1  烯烃作为潜在官能团
3.6.2  炔烃作为潜在官能团
3.6.3   苯酚醚作为潜在官能团
3.6.4   醇作为潜在官能团
3.6.5   杂环作为潜在官能团
3.7  邻基参与作用
3.8  Domino（多米诺）反应
3.9  天然产物的仿生合成
3.10  固相有机合成
3.10.1  固相有机合成基本原理及特点
3.10.2  固相合成载体
3.10.3  固相合成方法
3.11  绿色有机合成
第4章  天然产物合成中碳碳键形成反应机理
4.1  碳碳键的形成--烃化、酰化和缩合反应
4.1.1  Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成
4.1.2  Acyloin缩合反应
4.1.3  Aldol（羟醛）缩合
4.1.4  Barbier反应
4.1.5   Baylis Hillman反应
4.1.6  Benzoin（苯偶姻）缩合
4.1.7  Blaise反应
4.1.8  Bouveault醛合成
4.1.9  Buchner Curtius Schlotterbeck反应
4.1.10  Claisen缩合
4.1.11  Corey Fuchs反应
4.1.12  Darzens α，β 环氧酸酯缩合
4.1.13  Duff醛基化反应
4.1.14  Enders腙烷基化反应
4.1.15  Ene反应
4.1.16  Erlanmeyer Plchl反应
4.1.17  Eschenmoser亚甲基化反应
4.1.18  Evans烃基化反应
4.1.19  Evans Aldol缩合反应
4.1.20  Frater Seebach烷基化反应
4.1.21  Friedel Crafts反应
4.1.22  Gattermann Koch合成
4.1.23  Gomberg Bachmann反应
4.1.24  Henry硝醇反应
4.1.25  Horner Wadsworth Emmons反应
4.1.26  Houben Hoesch反应
4.1.27  Huisgen亲核酰基化反应
4.1.28  Japp Klingemann反应
4.1.29  Julia Lythgoe成烯反应
4.1.30  Kilani Fischer合成
4.1.31  Knoevenagel缩合反应
4.1.32  Kolbe电解偶联反应
4.1.33  Malonic ester（丙二酸酯）合成
4.1.34  Marschalk反应
4.1.35  Meerwein芳基化反应
4.1.36  Megers不对称烃基化反应
4.1.37  Michael加成反应
4.1.38  Minisd反应
4.1.39  Nef炔醇合成
4.1.40  Perkin反应
4.1.41  Reimer Tiemann反应
4.1.42  Reissert醛合成反应
4.1.43  Schpf反应
4.1.44  Snieckus定向邻位金属化反应
4.1.45  Stetter反应（Michael Stetter反应）
4.1.46  Stobbe缩合反应
4.1.47  Stork烯胺反应
4.1.48  Tollens反应
4.1.49  Vilsmeier Haack反应
4.1.50  Wurtz反应
4.2  碳碳键的形成--过渡金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应
4.2.1  Cadiot Chodkiewicz偶联反应
4.2.2  Corey House合成
4.2.3   Glaser Eglinton偶联
4.2.4   Grignard反应
4.2.5   Heck反应
4.2.6  Hiyama交叉偶联反应
4.2.7  Kagan Molander二碘化钐介入的偶联反应
4.2.8  Keck立体选择性烯丙基化反应
4.2.9  Keck自由基烯丙基化反应
4.2.10  Kumada 交叉偶联反应
4.2.11  Liebeskind 偶联反应
4.2.12  Lombardo Takai烯基化反应
4.2.13  Masamune Roushfy反应
4.2.14  Mukaiyama Carreira羟醛缩合反应
4.2.15  Mukaiyama Michael 偶联反应
4.2.16  Negishi交叉偶联反应
4.2.17  Normant反应
4.2.18  Nozaki Hiyama Kishi反应
4.2.19  Olefin Metathesis 烯烃复分解反应
4.2.20  Peterson成烯反应
4.2.21  Reformatsky反应
4.2.22  Roskamp反应
4.2.23  Roush反应
4.2.24  Sakurai 烯丙基化反应（Hosomi Sakurai反应）
4.2.25  Schlosser对Wittig反应的修正
4.2.26  Schwartz锆氢化反应
4.2.27  Seyferth Gilbert增碳法
4.2.28  Smith Tietze 多组分二噻烃揳入偶联
4.2.29  Sonogashira反应
4.2.30  Still Gennari膦酸酯反应
4.2.31  Stille偶联反应
4.2.32  Suzuki偶联反应
4.2.33  Takai Utimoto烯化反应
4.2.34  Tebbe烯烃化反应（Petasis烯基化反应）
4.2.35  Tsuji Trost 烯丙基化反应
4.2.36  Ullmann反应
4.2.37  Weinreb酮合成法
4.2.38  Wittig反应
4.2.39  Wittig Horner反应
4.3  碳碳键的形成--分子重排反应
4.3.1  Arndt Eister 反应
4.3.2  Baker Venkataraman重排
4.3.3  Benzidine（联苯胺）重排
4.3.4  Benzilic acid（二苯乙醇酸）重排
4.3.5  Carroll重排
4.3.6  Claisen重排
4.3.7  Claisen Eschenmoser重排，Claisen Johnson重排，Claisen Ireland重排
4.3.8  Cope重排
4.3.9  Demjanov Tiffeneau重排
4.3.10  Dienone phenol（二烯酮 酚）重排
4.3.11  diπ 甲烷重排
4.3.12  Favorskii 重排
4.3.13  Fries重排
4.3.14  Fritsch Wiechell重排
4.3.15  Hayashi 重排
4.3.16  Hofmann Martius重排
4.3.17  Pinacol重排
4.3.18  Sommelet Hauser铵叶立德重排
4.3.19  Stevens重排
4.3.20  Vinylcyclopropane（乙烯基环丙烷）重排反应
4.3.21  Von Richter反应
4.3.22  Wagner Meerwein重排
4.3.23  Wittig重排
4.3.24  Wolff重排
第5章  天然产物合成中官能团相互转化反应机理
5.1  官能团的相互转化--取代、加成和消除反应
5.1.1  Amadori重排反应
5.1.2  Appel反应
5.1.3  Bamford Stevens Shapiro反应
5.1.4  Barton反应
5.1.5  Barton去羰基反应
5.1.6  Barton McCombie去氧反应
5.1.7  Beckmann 裂解反应
5.1.8  Benzynes（苯炔）反应
5.1.9  Blanc氯甲基化反应
5.1.10  Boekelheide反应
5.1.11  Boord烯烃合成
5.1.12  Brown 硼氢化反应
5.1.13  Bucherer反应
5.1.14  Burgess脱水反应
5.1.15  Chichibabin氨基化反应
5.1.16  Chugaev消除
5.1.17  Cope消除
5.1.18  Corey Winter olefin烯烃合成
5.1.19  Dakin West反应
5.1.20  Doering LaFlamme丙二烯合成
5.1.21  Eschenmoser偶联反应
5.1.22  Eschenmoser Tanabe碎片化反应
5.1.23  Finkelstein 反应
5.1.24  Fukuyama胺合成
5.1.25  Fürst Plattner规则
5.1.26  Gabriel合成
5.1.27  Gorb碎裂化反应
5.1.28  Grieco消除反应
5.1.29  Haller Bauer反应
5.1.30  Haloform（卤仿）反应
5.1.31  Hell Volhard Zelinsky反应
5.1.32  Hofmann消除反应
5.1.33  Hunsdiecker反应
5.1.34  Jacobsen 水解动力学拆分
5.1.35  Jocic反应
5.1.36  Julia开裂反应
5.1.37  Koch Haaf反应
5.1.38  Kolbe Schmitt反应
5.1.39  Krapcho脱羰反应
5.1.40  Kucherov 反应
5.1.41  Lu Trost Inoue反应
5.1.42  Marshall硼化物碎片化反应
5.1.43  Martin 硫化物脱水反应
5.1.44  Meisenheimer络合物
5.1.45  Meyers醛合成反应
5.1.46  Mitsunobu反应
5.1.47  Nagata氢氰化反应
5.1.48  Neber 重排
5.1.49  Nef反应
5.1.50  Nicholes反应
5.1.51  Norrish Ⅰ和Norrish Ⅱ型光化学反应
5.1.52  Orton重排
5.1.53  Oxymercuration demercuration（羟汞化 脱汞）反应
5.1.54  Payne重排
5.1.55  Perkow反应
5.1.56  Petasis Ferrier重排
5.1.57  Ramberg Bcklund烯烃合成反应
5.1.58  Robinson 光重排反应
5.1.59  Rupe重排
5.1.60  Schmidt重排
5.1.61  Smiles重排
5.1.62  Pinner 合成
5.1.63  Polonovski 反应
5.1.64  Polonovski Potier 反应
5.1.65  Prevost tras 二羟基化反应
5.1.66  Prins 反应
5.1.67  Pummerer 重排
5.1.68  Regitz重氮盐合成
5.1.69  Ruff递降反应
5.1.70  Sharpless二羟基化反应
5.1.71  Simonisni反应
5.1.72  Sommelet醛合成
5.1.73  Suarez裂解反应
5.1.74  Thallation（铊化）反应
5.1.75  Vicarious 亲核取代反应
5.1.76  Willgerodt反应
5.1.77  Wohl Ziegler反应
5.1.78  Wohl递降反应
5.1.79  Woodward cis 二羟基化反应
5.1.80  Zaitsev消除反应
5.2  官能团的相互转化--氧化和还原反应
5.2.1  Achmatowicz 重排
5.2.2  Baeyer Villiger 氧化
5.2.3  Birch还原
5.2.4  Bouveault Blanc酯还原
5.2.5  Breslow远程氧化脱氢法
5.2.6  Cannizzaro歧化反应
5.2.7  Clark Eschweiler胺的还原烷基化
5.2.8  Clemmensen还原
5.2.9  Corey Bakshi Shibata（CBS）还原
5.2.10  Corey Kim氧化
5.2.11  Criegee邻二醇裂解
5.2.12  Criegee臭氧化反应
5.2.13  Dakin反应
5.2.14  Davis手性氮氧环丙烷试剂
5.2.15  DDQ脱氢反应
5.2.16  Dess Martin过碘酸酯氧化
5.2.17  Etard反应
5.2.18  Fukuyama还原反应
5.2.19  Gribble吲哚还原
5.2.20  Gribble二芳基酮还原
5.2.21   Hooker氧化
5.2.22  Jacobsen Katsuki环氧化反应
5.2.23  Jones氧化反应
5.2.24  Kochi氧化脱羧反应
5.2.25  Kornblum氧化反应
5.2.26  Lemieux Johnson氧化反应
5.2.27  Ley Griffith氧化反应
5.2.28  Leuckart Wallach反应
5.2.29  Lindlar还原反应
5.2.30  Luche还原反应
5.2.31  Malaprade氧化
5.2.32  McFadyen Stevens还原反应
5.2.33  McMurry偶联反应
5.2.34  Meerwein Ponndorf Verley还原
5.2.35  Midland 还原反应
5.2.36  Moffatt氧化反应
5.2.37  Nicolaou脱氢反应
5.2.38  Noyori不对称氢化反应
5.2.39  Oppenauer 氧化
5.2.40  Osmium tetroxide（四氧化锇）氧化
5.2.41  Parikh Doering 氧化
5.2.42  Pinnick氧化反应
5.2.43  Prilezhaev环氧化反应
5.2.44  Riley氧化（SeO2氧化）反应
5.2.45  Rosenmund还原
5.2.46  Rubottom氧化反应
5.2.47  Saegusa氧化反应
5.2.48  Sarett氧化反应
5.2.49  Sharpless不对称环氧化
5.2.50  Shi不对称环氧化反应
5.2.51  Sonn Müller醛合成
5.2.52  Swern 氧化反应
5.2.53  Tempo氧化
5.2.54  Tischenko反应
5.2.55  Vedejes羟基化反应
5.2.56  Wacker氧化反应
5.2.57  Wessely氧化反应
5.2.58  Wharton氧迁移反应
5.2.59  Wolff Kishner还原
5.3  碳杂键的形成反应
5.3.1  Arbuzov反应
5.3.2  Atherton Todd反应
5.3.3  Bamberger 重排
5.3.4  Beckmann重排
5.3.5  Brook重排
5.3.6  Buchawld Hartwig交叉偶联反应
5.3.7  Chan Lam偶联反应
5.3.8  Corey Chaykovsky反应
5.3.9  Corey Nicolaou大环内酯化反应
5.3.10  Curtius重排
5.3.11  Ferrier重排
5.3.12  Fischer Hepp重排
5.3.13  Hoch Campbell氮杂环丙烷合成
5.3.14  Hofmann酰胺降解反应
5.3.15  Kahne苷化反应
5.3.16  Koenig Knorr苷化反应
5.3.17  Lawesson硫羰基化反应
5.3.18  Lossen重排
5.3.19  Mannich反应
5.3.20  Meisenheimer重排
5.3.21   Merrifield固相肽合成
5.3.22  Meyer Schuster重排
5.3.23  Mislow Evans重排
5.3.24  Miyaura硼化反应
5.3.25  Morin重排
5.3.26  Mukaiyama酯化反应
5.3.27  Newman Kwart反应
5.3.28  Overman重排
5.3.29  Passerini反应
5.3.30  Paterno Büchi反应
5.3.31  Povarov反应
5.3.32  Ritter反应
5.3.33  Sandmeyer反应
5.3.34  Schiemann反应
5.3.35  Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应
5.3.36  Sharpless不对称羟胺化反应
5.3.37  Steglich酯化反应
5.3.38  Stieglitz重排
5.3.39  Strecker氨基酸合成
5.3.40  Surzur Tanner重排
5.3.41  Ugi反应
5.3.42  Van Leusen还原氰基化反应
5.3.43  Vorbruggen糖基化反应
5.3.44  Wessely Moser重排
5.3.45  Willgerodt Kindler反应
5.3.46  Williamson醚合成法
5.3.47  Yamada偶联试剂
5.3.48  Yamaguchi酯化反应
第6章  天然产物合成中碳环和杂环形成反应机理
6.1  碳环形成的反应
6.1.1  Baldwin 环化
6.1.2  Buchner 扩环法
6.1.3  Conia ene 反应
6.1.4  Danheiser成环反应
6.1.5  Danishefsky 双烯环加成反应
6.1.6  De Mayo 反应
6.1.7  Dieckmann缩合
6.1.8  Diels Alder反应
6.1.9  Dtz苯环化反应
6.1.10  Dowd自由基扩环反应
6.1.11  Nazarov环化反应
6.1.12  Ficini反应
6.1.13  Fujimoto Belleau 反应
6.1.14  Hajos Wiechert反应
6.1.15  Hauser 环化反应
6.1.16  Haworth反应
6.1.17  Kulinkovich 羟基丙烷化反应
6.1.18  Pauson Khand 环戊烯酮合成
6.1.19  Pschorr闭环反应
6.1.20  Robinson闭环反应
6.1.21  Simmons Smith反应
6.1.22  Staudinger酮烯环加成
6.1.23  Story 自由基扩环合成
6.1.24  Thorpe Ziegler环化反应
6.2  杂环形成的反应
6.2.1  Algar Flynn Oyamada反应
6.2.2  Allan Robinson 反应
6.2.3  Auwers反应
6.2.4  Bartoli吲哚合成
6.2.5  Barton Zard反应
6.2.6  Biginelli嘧啶酮合成
6.2.7  Bischler Mhlau 吲哚合成
6.2.8  Bischler Napieralski异喹啉合成
6.2.9  Boger吡啶合成
6.2.10  Bougault 碘内酯化反应
6.2.11  Chichibabin吡啶合成
6.2.12  Clauson Kass 反应
6.2.13  Combes喹啉合成
6.2.14  Conrad lipach反应
6.2.15  Cook Heilbron噻唑合成
6.2.16  Doebner 反应
6.2.17  Feist Beniary呋喃合成
6.2.18  Fischer吲哚合成
6.2.19  Friedlnder合成
6.2.20  Gassman吲哚合成
6.2.21  Guareschi Thorpe缩合
6.2.22  Hantzsch吡啶合成
6.2.23  Hantzsch吡咯合成
6.2.24  Hegedus 吲哚合成
6.2.25  Hinsberg 噻吩合成法
6.2.26  Hofmann Loffler Freytag反应
6.2.27  Huisgen环加成反应（1，3 偶极环加成反应）
6.2.28  Keck大环内酯化反应
6.2.29  Kinugasa 反应
6.2.30  Knorr吡咯合成
6.2.31  Knorr喹啉合成
6.2.32  Krhnke吡啶合成
6.2.33  Larock香豆素、喹啉酮合成
6.2.34  Larock吲哚合成
6.2.35  Madelung吲哚合成
6.2.36  Mogan Walls反应
6.2.37  Mori Ban 吲哚合成
6.2.38  Paal Knorr合成法
6.2.39  Parham环化反应
6.2.40  Pechmann香豆素合成反应
6.2.41  Pfitzinger喹啉合成
6.2.42  Pictet Spengler 异喹啉合成
6.2.43  Pomeranz Fritsch 反应
6.2.44  Robinson Schpf反应
6.2.45  Simonis色酮环化反应
6.2.46  Skraup喹啉合成
6.2.47  Veno stork环化反应
6.2.48  Wenker氮杂环丙烷合成
6.2.49  Witkop光环反应
第7章  生物碱及其他含氮天然产物全合成实例解析
7.1  Camptothecin（喜树碱）
7.2  （-） Dendrobine（石斛碱）
7.311，11Dideoxyverticillin A（11，11二去氧沃替西林）
7.4  Epothilones（埃博霉素）
7.5   Halipeptin A
7.6  （+） Haplophytine（单枝夹竹桃碱）
7.7  Lyconadin A
7.8  Nakadomarin A
7.9  LN乙酰神经氨酸（LNeu5Ac）
7.10  Platencin （平板素）
7.11 （+）Polyoxin J ［（+）多氧菌素］
7.12  Reserpine（利血平）
7.13  Tamiflu（达菲）
7.14  Taxol（紫杉醇）
7.15  Tropinone（托品酮）
第8章  萜类、植物酚类和甾体等天然产物全合成实例解析
8.1  （+） Absinthin（苦艾素）
8.2  Artemisinin
8.3  Calabricoside A
8.4  Calanolide A
8.5  Caryophyllene（石竹烯）
8.6  （+） trans Chrysanthemic acid（除虫菊酸）
8.7  Combretastatin A
8.8  Juvabione（保幼冷杉酮）
8.9  Lithospermic acid B（紫草酸B）
8.10  Longifolene（长叶烯）
8.11  Oleanolic acid（齐墩果酸）
8.12  Progesterone（孕甾酮）
8.13  Prostaglandin （前列腺素）
8.14  Pseudolaric acid B （土槿皮乙酸）
8.15  Resveroctrol（白藜芦醇）
8.16  Salvileucalin B
8.17  Schindilactone A
8.18  Veticadinol
8.19  Vitamin A1（维生素A1 ）
8.20  1α，25Dihydroxy Vitamin D3（1α，25二羟基维生素D3）
天然产物常用有机合成反应机理索引
参考文献